Encastrado nas íngremes e recortadas faldas das montanhas do Maciço Central, o Curral das Freiras despertou, logo nos primórdios do povoamento da Madeira, interesse dos primeiros povoadores. Segundo fontes históricas, é possível identificar ocupação humana e atividades económicas (ligadas à pastorícia) no Curral das Freiras logo na primeira metade do século XV.

A exuberância da paisagem natural do Curral das Freiras foi, ao longo de sucessivas gerações de curraleiros, ornada e engalanada com os minuciosos e ondulantes socalcos que esculpem as encostas montanhosas. A intrepidez e a audácia dos curraleiros humanizou a paisagem rude, tornando-a viável à subsistência humana.

Apesar do sinuoso e difícil acesso, o Curral das Freiras assumiu-se, durante séculos, como um importante ponto de passagem entre o Norte e o Sul da ilha. No início do século XIX, a localidade era já caraterizada pelos estrangeiros que visitavam a Madeira como "o celebrado Vale do Curral". Relatos de viajantes europeus desses tempos descrevem o local como "a grande maravilha da paisagem da Madeira; ao qual os estrangeiros são primeiro levados a ver!"

Com o desenvolvimento da rede viária da Madeira, alteraram-se as dinâmicas de mobilidade na ilha. O Curral das Freiras perdeu centralidade e marcou passo no seu desenvolvimento. A opção rodoviária inaugurada pelo Estado Novo, em 5 de agosto de 1959, originou a situação insólita do Curral das Freiras ser [provavelmente], até hoje, a única freguesia do país sem ligação viária direta à sua sede de concelho.

É por isso legítima e necessária a concretização da ligação rodoviária do Curral das Freiras ao seu território concelhio. Este é, aliás, um compromisso já assumido publicamente pelo Presidente do Governo Regional e espera-se que, durante a próxima legislatura, tal investimento seja, finalmente, concretizado.

Diga-se, em abono da verdade, que a ideia de ligação viária entre o Curral das Freiras e a sua sede de concelho não é nova. Na década de 1950 ocorreram estudos para a execução de um plano rodoviário que contemplava uma estrada de ligação do Curral das Freiras ao Estreito de Câmara de Lobos. A par desta obra foi também notícia a ligação à Boaventura, uma espécie de eixo Norte-Sul, visto como estratégico para dinamização do turismo da Região. Em 1974, o Jornal da Madeira, retoma a ideia. Em dois momentos distintos o matutino dá como certa a intenção da Junta Governativa executar, até 1979, aquele plano rodoviário e concretizar a ambicionada ligação do "Coração da Madeira" à Boaventura e ao Estreito de Câmara de Lobos.

Não sendo uma ideia nova, a desejada ligação do Curral das Freiras à sede de concelho continua a ser uma prioridade. Primeiro: porque se trata uma infraestrutura essencial para promover a coesão e coerência territorial de uma comunidade geográfica e humana com vários séculos de vivência comum. Segundo: porque se trata de uma ligação viária decisiva para abrir a economia do Curral das Freiras e reforçar a sua atratividade territorial e turística. Finalmente, porque será indiscutivelmente uma mais-valia para o turismo regional, pois permitirá abrir circuitos alternativos de visitação e de atratividade.