Decorreu esta tarde, na Cidade do Futebol, o sorteio da 5.ª e 6.ª eliminatória, que determinou a possibilidade de haver um confronto entre Benfica e FC Porto nos quartos de final.
Nos jogos dos oitavos de final, o Sporting terá uma difícil deslocação até aos Açores, para defrontar o Santa Clara. O vencedor deste confronto irá defrontar, na eliminatória seguinte, o vencedor do jogo entre Vitória SC e Avs Sad .
O Benfica, por sua vez, também terá uma deslocação longa, indo até ao Algarve nesta 5.ª ronda para defrontar o Farense, equipa que milita no segundo escalão. Na eliminatória seguinte, o vencedor deste confronto irá defrontar o vencedor do encontro que coloca o FC Porto diante do FC Famalicão, que terá como palco o Estádio do Dragão.
Nos restantes encontros da 5.ª ronda, ficaram emparelhados o Casa Pia com o Torreense, o Vila Meã e a UD Leiria, o Lusitano de Évora com o Fafe e o Caldas com o SC Braga. Na ronda seguinte, foi ainda sorteado que o Casa Pia ou o Torreense irá defrontar o vencedor do encontro entre Vila Meã e UD Leiria, e que o Lusitano de Évora ou Fafe irá defrontar o Caldas ou o SC Braga.